16 октября — завершение обороны Одессы
16 октября 1941 года завершился период обороны Одессы. В 5 часов 30 минут от причала Одесского порта ушёл последний корабль. Вечером того же дня в Одессу вступили румынские подразделения.
Оборона Одессы продолжалась 73 дня. Задача возлагалась на Отдельную Приморскую армию под командованием генерала Георгия Софронова (с 5 октября — генерал-майора Ивана Петрова) и Черноморский флот.
Против Приморской армии, в составе двух стрелковых и кавалерийской дивизии, наступали пять пехотных, две кавалерийские дивизии и моторизованная бригада Четвертой румынской армии.
В оборонительных работах участвовало более 100 тысяч одесситов. В короткий срок они построили три оборонительных рубежа.
Прикрытие города с моря и огневую поддержку войск осуществлял отряд кораблей и береговая артиллерия. В городе были сформированы 421-я стрелковая дивизия, два полка морской пехоты и несколько отрядов моряков общей численностью восемь тысяч человек.
С 13 августа румынско-немецкие войска вышли к Черному морю восточнее Одессы и полностью блокировали город с суши. В том же месяце образован Одесский оборонительный район, Командующим которым назначен контр-адмирал Гавриил Жуков.
В конце августа Одесса оказалась в глубоком вражеском тылу. Население Одессы мужественно переносило тяготы и опасности осады, работа фабрик и заводов не прекращалась.
К концу сентября резко ухудшилось положение войск Южного фронта. Ставка Верховного Главнокомандования приняла решение использовать войска Одесского оборонительного района для усиления обороны Крыма.
В период с 1 по 16 октября кораблями и судами Черноморского флота в обстановке строжайшей секретности из города были вывезены все имеющиеся войска (около 86 тысяч человек), часть гражданского населения (более 15 тысяч), значительное количество вооружения и боевой техники.
Эвакуацию гарнизона советскому командованию удалось провести весьма организованно, с минимальными потерями. Лишь судно «Большевик» потопила вражеская авиация. К утру 16 октября огромный караван из 120 вымпелов растянулся от Одессы до Тарханкута, западной оконечности Крымского полуострова, над ним барражировали советские самолеты.
К вечеру 16 октября 1941 года передовые части противника ворвались в Одессу.
Защитникам города удалось более чем на два месяца сковать 300-тысячную группировку противника. Потери румынских и немецких войск при наступлении на Одессу составили, по разным оценкам, от 93 до 160 тысяч убитыми, ранеными, пленными и пропавшими без вести. Потери советских войск убитыми и ранеными составили более 40 тысяч человек. 22 декабря 1942 года Президиум Верховного Совета СССР учредил медаль "За оборону Одессы". Ее получили более 30 тысяч человек, а также воинские и трудовые коллективы. За героическую оборону в период с 5 августа по 16 октября 1941 года Одесса стала одним из первых четырех городов-героев.